Il significato del titolo del film Serendipity è da ricercarsi nello stesso concetto espresso dalla parola stessa, ovvero “un colpo di fortuna”, la capacità o fortuna di fare per caso inattese e felici scoperte. Questa idea è rappresentata al meglio dal fatto che i protagonisti della pellicola, Jonathan Trager e Sara Thomas, si incontrano per puro caso in un negozio e, successivamente, condividono il primo dessert insieme al locale Serendipity 3.
Il termine “serendipità” è stato coniato dallo scrittore Horace Walpole nel 1754, ed è spesso utilizzato in relazione a scoperte scientifiche e tecnologiche dove eventi inattesi hanno portato a intuizioni o invenzioni inaspettate. Ad esempio, penicillina, Post-it, Viagra e forno a microonde sono tutte invenzioni nate da circostanze impreviste, riconosciute come opportunità e poi sviluppate.
Secondo Christian Busch, la serendipità è una forma di “fortuna attiva”, in cui incontri casuali e azioni umane si combinano. Situazioni come un volo perso o una passeggiata in un parco possono trasformarsi in nuove amicizie, interessi o opportunità di carriera.

Nella pellicola del 2001, è durante lo shopping natalizio da Bloomingdale’s a New York che Jonathan Trager e Sara Thomas si incontrano mentre cercano di acquistare lo stesso paio di guanti. Sebbene entrambi siano già impegnati in altre relazioni, l’attrazione reciproca li porta a gustare un dessert al Serendipity 3, dove Sara rivela di affidarsi ai “piccoli segnali” del destino per prendere molte decisioni nella sua vita.
Come dicevamo, Sara crede nei segni e affida tutto al destino. Così, scrive il suo numero su un libro e lo lascia in un negozio, convinta che, se Jonathan (John Cusack) lo troverà, allora sono destinati a stare insieme. Chiede a Jonathan di fare lo stesso scrivendo il suo numero su una banconota da 500 dollari. La storia prende una svolta inaspettata quando il destino, come direbbe Sara, sembra non favorirli, e i due si separano senza rivedersi per anni. Anni dopo, Jonathan è fidanzato con Halley (Bridget Moynahan) e Sara con Lars (John Corbett), un eccentrico musicista New Age. Tuttavia, i loro sentimenti riaffiorano e, con l’aiuto dei loro migliori amici, decidono di cercarsi e seguire gli indizi lasciati dal passato.
