Il significato della canzone Pretty Woman è direttamente collegato alla trama e alle tematiche del film omonimo di Garry Marshall del 1990, con Julia Roberts e Richard Gere protagonisti. Anche se il brano di Roy Orbison è uscito per la prima volta nel 1964 e non è stato composto appositamente per la pellicola, racconta di un uomo che vede passare per strada la ragazza più bella che abbia mai visto e se ne innamora perdutamente: un colpo di fulmine innegabile, è sicuro che riuscirà a conquistarla, ma la pretty woman gli darà filo da torcere.
Ricalcando in toto le caratteristiche del passaggio della donna angelo, l’uomo ribadisce più volte quanto la bellezza di questa donna sia quasi inconcepibile, “non ti credo/non sei vera/nessuna potrebbe essere bella come te“; inizialmente, l’uomo viene snobbato dalla donna e sta per sprofondare nella tristezza. La prega di “non passare oltre“, di non snobbarlo, finchè non si rende conto che sta camminando nella sua direzione: il brano si conclude dunque con una nota di speranza e romanticismo.
Questa canzone, rilasciata il 29 agosto 1964, è considerata il pezzo forte della carriera di Roy Orbison, uno dei musicisti più noti della storia americana che, tra la fine degli anni Cinquanta e la metà degli anni Sessanta, ha ottenuto una serie di grandi successi nell’industria. Tuttavia, “Oh, Pretty Woman” è l’unica delle due canzoni di Orbinson che ha raggiunto la vetta della Billboard Hot 100 (l’altra è “Crying” del 1961). Questo brano ha raggiunto anche la vetta della UK Singles Chart, del Kent Music Report australiano e della classifica RPM canadese.
Ha replicato l’impresa in diversi altri Paesi, tra cui l’Irlanda e la Germania Ovest. Inoltre, è stato certificato oro sia dalla RIAA che dalla BPI. In effetti, a quanto pare, questa è l’unica canzone di Orbison ad aver ricevuto la certificazione RIAA. Questo pezzo è stato anche riconosciuto tra le “500 più grandi canzoni di tutti i tempi” da Rolling Stone, così come la Rock and Roll Hall of Fame lo ha riconosciuto come una delle “500 canzoni che hanno plasmato il rock and roll” del XXI secolo.
Nella moderna rivisitazione di Cenerentola di Garry Marshall, una prostituta e un ricco uomo d’affari si innamorano l’uno dell’altra, formando una coppia improbabile. Durante un viaggio d’affari a Los Angeles, Edward (Richard Gere), che si guadagna da vivere comprando e smantellando aziende, rimorchia una prostituta, Vivian (Julia Roberts), per gioco. Dopo che Edward assume Vivian per stare da lui per il fine settimana, i due si avvicinano, solo per scoprire che ci sono ostacoli significativi da superare nel tentativo di colmare il divario tra i loro mondi molto diversi.
