The Departed – il bene e il male è in parte ispirato alla storia vera della Winter Hill Gang di Boston, ma è anche un remake del film di Hong Kong del 2002, Infernal Affairs. Il personaggio di Colin Sullivan, interpretato da Matt Damon nel film di Martin Scorsese, è basato sull’agente corrotto dell’FBI John Connolly, mentre il personaggio di Frank Costello, interpretato da Jack Nicholson) è basato sul gangster e boss irlandese-americano Whitey Bulger.
La Winter Hill Gang era una confederazione di personaggi della criminalità organizzata dell’area di Boston, Massachusetts. È generalmente considerata un’organizzazione della mafia irlandese, con la maggior parte dei membri della banda e la leadership composta prevalentemente da irlandesi-americani, anche se alcuni membri di rilievo, come Johnny Martorano, sono di origine italo-americana.
L’organizzazione stessa deriva il suo nome dal quartiere Winter Hill di Somerville, Massachusetts, a nord di Boston. Tra i suoi membri alcuni sono stati noti gangster di Boston, come Buddy McLean, Whitey Bulger, Howie Winter, Joseph McDonald, Patrick Nee e Stephen Flemmi. La loro influenza è stata massima dal 1965, sotto il dominio di McLean e Winter, fino alla presa di potere del 1979 guidata da Bulger.
La Winter Hill Gang è stata chiamata così negli anni ’70 dai giornalisti del Boston Herald, ma il nome non viene quasi mai usato apertamente come riferimento. I membri della Winter Hill Gang sarebbero stati coinvolti nella maggior parte delle attività tipiche del crimine organizzato, ma sono forse i più noti per aver truccato le corse dei cavalli nel nord-est degli Stati Uniti e per aver spedito armi all’IRA. Ventuno membri e associati, tra cui Winter, sono stati incriminati dai procuratori federali nel 1979.
John Joseph Connolly Jr. (nato il 1° agosto 1940) è un ex agente americano dell’FBI condannato per racket, ostruzione della giustizia e omicidio a causa dei suoi rapporti con James “Whitey” Bulger, Steve Flemmi e la Winter Hill Gang.
I funzionari statali e federali hanno cercato di imprigionare Bulger per anni, ma lui è sfuggito alla cattura fino al 2011. In qualità di responsabile dell’FBI per Bulger e Flemmi, Connolly (che era vicino di casa dei Bulger nell’Old Harbor Housing Project) li aveva protetti dal processo fornendo a Bulger informazioni sui possibili tentativi di cattura. Connolly è stato incriminato il 22 dicembre 1999 con l’accusa di aver avvisato Bulger e Flemmi delle indagini, di aver falsificato i rapporti dell’FBI per coprire i loro crimini e di aver accettato tangenti.
Nel 2000, Connolly è stato accusato di ulteriori reati legati al racket. Nel 2002 è stato condannato a dieci anni di carcere federale. Nel 2008 Connolly è stato condannato per omicidio di secondo grado in Florida e condannato a 40 anni di carcere. È stato rilasciato dalla prigione federale il 28 giugno 2011 e trasferito alla Florida State Prison per scontare il resto della pena per la condanna del 2008.
