Pino Insegno ha quattro figli, nati da due relazioni diverse. Francesco, nato nel 1998, e Matteo, nato nel 2003 sono i figli di Roberta Lanfranchi, storica compagna del conduttore e doppiatore. Entrambi non hanno intrapreso la carriera dei genitori ma si sono distinti nello sport: uno gioca a pallacanestro e l’altro nelle giovanili della Lazio. Alessandro (nato nel 2014) e Valerio (nato nel 2019), invece, sono i figli più piccoli, avuti con l’attuale compagna Alessia Navarro. Valerio, in particolare, è quello su cui Insegno ha più attenzioni, come rivela lui stesso in una intervista: “La cosa che mi dispiace è che quando mi incontrano con mio figlio più piccolo e dicono ‘Vedi Pino è con il nipotino‘”.
Nonostante la fine del primo matrimonio con Roberta Lanfranchi nel 2007, entrambi gli attori avevano affermato di essersi lasciati in maniera consensuale e in buoni rapporti, per il bene dei figli: “Io e lei abbiamo un rapporto magnifico. I nostri figli sono belli e sereni. Siamo stati bravi sin dall’inizio, Roberta ed io. Tra noi è finita nella maniera giusta. Nessun livore. L’importante era salvaguardare i figli. La nostra fortuna sono due compagni intelligentissimi, Emanuele e Alessia. Io mi sentivo un po’ in colpa con i figli e tendevo a viziarli. Sbagliavo. Alessia però mi ha aiutato a educarli nella maniera giusta”. La relazione e il successivo matrimonio con Alessia Navarro è iniziato poco dopo.
Riguardo la differenza d’età con entrambe le moglii e di conseguenza con i figli, durante una chiacchierata con Silvia Toffanin a Verissimo, Pino Insegno aveva dichiarato: “Anche se mia suocera, Patrizia, la mamma di Alessia ha la mia età e io la chiamo mamma, perché Alessia ha 42 anni, è più giovane di me”. Invece, sui figli dice: “Avere figli invecchia un po’ più in fretta. Ce la fai perché ti stimola a stare bene ed è vero, ogni tanto pensi ‘Cavoli quando avrà 18 anni io ne avrò quasi ottanta’, quella è la cosa dura, ma non ci devo pensare!“