Nel film The Departed – il bene e il male, Bill dà a Madolyn una busta di cui nessuno conosce il contenuto esatto, tranne Martin Scorsese e lo sceneggiatore William Monahan; tuttavia, secondo una serie di teorie basate su quanto si vede nei minuti finali del film, possiamo dire con sufficiente certezza che in quel plico il personaggio interpretato da Leonardo DiCaprio abbia scritto tutte le informazioni necessarie per assicurare alla giustizia il poliziotto che collaborava con il criminale Frank Costello (Jack Nicholson), ovvero Colin Sullivan (Matt Damon).
Nella sequenza in questione, poco prima della resa dei conti tra Costigan e Sullivan, Billy affida una busta alla sua ex terapeuta e interesse amoroso (Vera Farmiga), nonché compagna di Sullivan. Specificando alla donna che avrebbe dovuto aprirla solo nel caso gli fosse successo qualcosa di grave. Cosa che di fatto avviene qualche momento dopo, quando Billy, ormai deciso ad arrestare Sullivan, viene ucciso in uno scontro a fuoco da un’altra talpa di Costello all’interno della polizia.
Madolyn accetta la missiva, scrive sopra il nome di Costigan, e la conserva nel suo studio. In questo momento la dottoressa è ancora ignara della vera natura del fidanzato, a cui commossa comunica di aspettare un bambino. Poco dopo la rivelazione, però, Madolyn smistando la posta ricevuta a casa, si imbatte in un pacchetto misterioso. Lo apre, inserisce il CD nello stereo e ascolta la voce di Colin mentre parla con Costello. Il CD è stato inviato da Billy a Colin, per obbligarlo al confronto che si sarebbe svolto di lì a poco (fatale per Costigan). Madolyn, inorridita, lascia allora Colin dicendogli: “Pensavo di essere io la bugiarda”. Una battuta che Colin non comprende ma che allude all’adulterio della donna.
Anche se questo non lo vediamo, dopo la morte di Billy, Madolyn con ogni probabilità apre la lettera a lei destinata dal poliziotto. Immaginiamo, anche se non ne siamo certe, che nella lettera, oltre alla rivelazione su Sullivan, fosse scritto di contattare Dignam (Mark Wahlberg). Ovvero l’agente speciale che assieme al capo Queenan (Martin Sheen) aveva infiltrato Billy nella gang di Costello.
Lo capiamo quando Dignam, nell’epilogo del film, si fa trovare a casa di Sullivan, dove entra con un’effrazione. L’agente uccide Sullivan a sangue freddo per vendicarsi della morte di Costigan e di Queenan. Solo in quella lettera avrebbe potuto capire del legame tra Sullivan, Costello e Costigan.
The Departed – il bene e il male, remake di Infernal Affairs, racconta la storia di un giovane poliziotto di Boston, infiltrato sotto copertura nella banda criminale più pericolosa della città, capeggiata da Frank Costello. L’agente scopre molto presto che tra i suoi colleghi in divisa, agisce da anni indisturbata una talpa del boss. E che il capo stesso della gang è a sua volta un protetto dell’FBI.