C’era una volta a… Hollywood si basa su una storia vera? No, ma ci sono diversi elementi veritieri nella pellicola di Quentin Tarantino, il quale evoca la Los Angeles della sua infanzia (lui è del 1963, e il film si svolge nel 1969), mescolando vero e falso come è solito fare quando tira in ballo personaggi realmente esistiti. Attenzione, seguono spoiler per chi non ha visto il film!
Ovviamente le principali vicende realmente accadute – anche se fortemente romanzate – riguardano la setta di Charles Manson e la vicenda di Sharon Tate, che vediamo interagire con altri individui realmente esistiti, tra cui Steve McQueen. Proprio l’inclusione di Tate nel film aveva portato alcuni ad accusare Tarantino, prima ancora che iniziassero le riprese, di voler sfruttare la morte dell’attrice per scopi sensazionalistici, laddove il lungometraggio in realtà è un omaggio a lei in quanto presenza positiva (il regista ha fatto leggere la sceneggiatura alla sorella di Tate e a un rappresentante del vedovo Roman Polanski per assicurarsi che non avessero obiezioni in merito). Per questo alla fine sopravvive all’aggressione dei seguaci di Manson, uccisi da Rick Dalton e Cliff Booth quando si intrufolano nella casa sbagliata.
Ci sono componenti vere anche alla base della caratterizzazione dei due personaggi principali, Rick Dalton e la sua controfigura Cliff Booth. L’amicizia tra i due si basa sul vero rapporto tra due star e i rispettivi stuntment, ossia Kurt Russell (che ha una parte nel film) e Burt Reynolds (che doveva apparire ma fu sostituito da Bruce Dern per motivi di salute). Per Dalton, inoltre, Leonardo DiCaprio si è ispirato a vari attori le cui carriere erano in crisi negli anni Sessanta, in particolare Ralph Meeker che passò gli ultimi dieci anni professionali a lavorare soprattutto in televisione, considerato il capolinea artistico ai tempi. La vita privata di Booth, accusato di aver ucciso la moglie, è un incrocio tra la vicenda di Robert Blake, accusato dello stesso crimine, e quella di Natalie Wood, che morì in circostanze misteriose su una barca, esattamente come la signora Booth.